Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста
Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста

Статья «НЕОБЫЧНАЯ РЕАКЦИЯ АМИДИРОВАНИЯ АСПАРАГИНСОДЕРЖАЩИХ ГЛИКОПЕПТИДНЫХ АНТИБИОТИКОВ В ПРИСУТСТВИИ ГЕКСАФТОРФОСФАТА (БЕНЗОТРИАЗОЛ-1-ИЛ)ОКСИ-ТРИС(ПИРРОЛИДИНО)ФОСФОНИЯ (PYBOP), "Биоорганическая химия"»

Авторы:
  • Олсуфьева Е.Н.1
  • Соловьева С.Е.2
  • Резникова М.И.3
  • Королев А.М.4
  • Преображенская М.Н.5
стр. 141-
Платно
1 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе РАМН, 119021, Москва, Б. Пироговская ул., 11, 2 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе РАМН, 119021, Москва, Б. Пироговская ул., 11, 3 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе РАМН, 119021, Москва, Б. Пироговская ул., 11, 4 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе РАМН, 119021, Москва, Б. Пироговская ул., 11, 5 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе РАМН, 119021, Москва, Б. Пироговская ул., 11
Аннотация:
Конденсирующий реагент гексафторфосфат бензотриазол-1-илокси-трис(пирролидино)фосфония (PyBOP) широко применяется в синтезе различных пептидов и их амидов, в частности карбоксамидов антибиотиков-гликопептидов группы ванкомицина и тейкопланина. Амидирование карбоксильной группы 7-го аминокислотного остатка (АК7) антибиотиков аминами в присутствии PyBOP обычно не сопровождается образованием заметных количеств побочных продуктов. Однако, при синтезе амидов эремомицина с объемными заместителями (адамантил, децил и др.) при использовании PyBOP при pH <img src="/ItemImages/1106490/18777902/FO_1_1.gif" align=absmiddle border=0> 8.5 (Et<sub>3</sub>N или (i-Pr)<sub>2</sub>EtN) был обнаружен побочный продукт, который был выделен и охарактеризован как незамещенный АК7-амид эремомицина. Взаимодействие Asn-содержащих антибиотиков эремомицина или ванкомицина с избытком реагента PyBOP и Et<sub>3</sub>N (pH<img src="/ItemImages/1106490/18777902/FO_6_1.gif" align=absmiddle border=0> 8.5) в отсутствие амина или аммиака приводило к образованию еще больших количеств соответствующих незамещенных АК7-амидов (<img src="/ItemImages/1106490/18777902/FO_7_1.gif" align=absmiddle border=0> 20). Их строение установлено методами <sup>1</sup>H-ЯМР и ESI MS, а также доказано сравнением с аутентичными образцами. Предположено, что источником аммиака в необычной реакции амидирования Asn-содержащих антибиотиков служит амидная группа остатка Asn (АК3).

Архивные статьи (2015 год и ранее) доступны для ознакомления бесплатно, для скачивания их необходимо приобрести. Для просмотра материалов необходимо зарегистрироваться и авторизоваться на сайте.

Чтобы приобрести доступ к материалу для юридического лица, пожалуйста, свяжитесь с администрацией портала с помощью формы обратной связи либо по электронному адресу libnauka@naukaran.com.  

Действия с материалами доступны только авторизованным пользователям.  

 

* - цена актуальна только для физических лиц
В т.ч. НДС 20%