Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста
Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста

Статья «(2R,3R)-3-[(1R)-1-{[трет-БУТИЛ(ДИМЕТИЛ)СИЛИЛ]ОКСИ}ЭТИЛ]-4-ОКСOАЗЕТИДИН-2-ИЛ АЦЕТАТ В ИНДУЦИРУЕМЫХ Zn И Sm РЕАКЦИЯХ ЗАМЕЩЕНИЯ С МЕТИЛ 2-БРОМПРОПИОНАТОМ И МЕТИЛ (2-БРОММЕТИЛ)ПРОП-2-ЕНОАТОМ. НЕОБЫЧНОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ СВЯЗИ N1-C4 ПРОИЗВОДНОГО АЗЕТИДИН-2-ОНА С МИГ»

Авторы:
  • Валиуллина З.Р.1
  • Хасанова Л.С.2
  • Селезнева Н.К.3
  • Спирихин Л.В.4
  • Белоконь Ю.Н.5
  • Мифтахов М.С.6
стр. 1019-1026
Платно
1 Уфимский институт химии Российской академии наук, 2 Уфимский институт химии Российской академии наук, 3 Уфимский институт химии Российской академии наук, 4 Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук 450054 Уфа, пр. Октября, 71, 5 Институт элементоорганических соединений им. А.Н.Несмеянова РАН, 6 Российская академия наук, Уральский научный центр, Институт органической химии, Уфа
Аннотация:
В превращениях (2R,3R)-3-[(1R)-1-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил]-4-оксоазетидин-2-ил ацетата с металлами и галогенопроизводными, аналогичных реакциям Барбье, применение Zn ведёт к ожидаемым продуктам замещения, а применение реагента, приготовленного из порошкообразного Sm, каталитических количеств I2 и метил 2-бромпропионата в ТГФ, приводит к аномальному продукту замещения - метил 2-{(2S,3S)-3-[(1R)-1-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}- этил]-4-оксоазетидин-2-ил}-2(R,S)-метил-3-оксопентаноату. Алкилированием последнего метил бромацетатом получен метил 2-{(2S,3S)-3-[(1R)-1-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил]-1- (2-метокси-2-оксоэтил)-4-оксоазетидин-2-ил}-2(R,S)-метил-3-оксопентаноат, который при действии бис(триметилсилил)амида натрия в ТГФ при -78°С претерпевает фрагментацию с разрывом связи N1-C4 и образованием ациклического амида - диметил [(2R,S,3Z)-2-(1R-1-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил)-4-метил-5-оксогепт-3-еноиламино]малоната. Последний гладко вступает в реакцию внутримолекулярной циклизации по Михаэлю в среде CHCl-NEt-DMAP-BocO, приводя к новым функционализированным N-замещенным пирролидонам.

Архивные статьи (2015 год и ранее) доступны для ознакомления бесплатно, для скачивания их необходимо приобрести. Для просмотра материалов необходимо зарегистрироваться и авторизоваться на сайте.

Чтобы приобрести доступ к материалу для юридического лица, пожалуйста, свяжитесь с администрацией портала с помощью формы обратной связи либо по электронному адресу libnauka@naukaran.com.  

Действия с материалами доступны только авторизованным пользователям.