Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста
Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста

Статья «О ПЕРЕГРУППИРОВКАХ 3-ПИРАЗОЛОВ - АДДУКТОВ ДИМЕТИЛАЦЕТИЛЕНДИКАРБОКСИЛАТА С ДИФЕНИЛДИАЗОМЕТАНОМ И 9-ДИАЗОФЛУОРЕНОМ, "Журнал органической химии"»

Авторы:
  • Васин В.А.1
  • Разин В.В.2
  • Безрукова Е.В.3
  • Попкова Ю.А.4
  • Сомов Н.В.5
стр. 890-897
Платно
1 Мордовский государственный университет им. Н.П.Огарёва, 2 анкт-Петербургский государственный университет, 3 Институт геохимии им. А.П. Виноградова Сибирского отделения Российской Академии наук, Иркутск, 4 430005, Саранск, ул. Большевистская, 68, 5 Нижегородский государственный университет, физический факультет
  • SDI: 007.001.0514-7492.2018.054.006.11
  • УДК: 547.771
Аннотация:
Родственные 3Н-пиразолы - продукты 1,3-диполярного циклоприсоединения дифенилдиазометана и 9-диазофлуорена к диметилацетилендикарбоксилату - при нагревании в полярном растворителе (метанол, этанол, уксусная кислота) претерпевают перегруппировку Ван-Альфена-Хюттеля. В первом случае происходит строго регионаправленный 1,5-фенильный сдвиг в сторону атома углерода с образованием относительно стабильного 4Н-пиразола. Этот продукт при нагревании в толуоле при 180°С в результате пост-перегруппировки при последовательной миграции группы СОМе превращается в смесь N-метоксикарбонил-1Н-пиразолов. Во втором случае арильный заместитель конкурентно мигрирует как к атому азота с образованием 1Н-пиразола - производного фенантридина, так и в сторону атома углерода, что завершается пост-перегруппировкой неустойчивого 4Н-пиразола в 3Н-пиразол, сочлененный с фенантреновым остатком. Нагревание 3Н-пиразолов - аддуктов диметилацетилендикарбоксилата - в апротонном растворителе (бензоле, толуоле) приводит к продуктам их деазотирования. Особенно легко этот процесс с образованием производного циклопропена происходит у спироциклического 3Н-пиразола. Исправлены некоторые ошибки в установлении строения продуктов перегруппировки, допущенные исследователями в ранних работах.

Архивные статьи (2015 год и ранее) доступны для ознакомления бесплатно, для скачивания их необходимо приобрести. Для просмотра материалов необходимо зарегистрироваться и авторизоваться на сайте.

Чтобы приобрести доступ к материалу для юридического лица, пожалуйста, свяжитесь с администрацией портала с помощью формы обратной связи либо по электронному адресу libnauka@naukaran.com.  

Действия с материалами доступны только авторизованным пользователям.