Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста
Войти / Регистрация
Корзина

  • Ваша корзина пуста

Статья «ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-БРОММЕТИЛ-5-(1,2,3-ТИАДИАЗОЛ-4-ИЛ)ФУРАН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИЯХ С O-, S-, N- И Р-НУКЛЕОФИЛАМИ, "Журнал общей химии"»

Авторы:
  • Маадади Р.1
  • Певзнер Л. М.2
  • Петров М. Л.3
стр. 1819-1825
Платно
1 Санкт-Петербургский государственный технологический институт, 2 Санкт-Петербургский государственный технологический институт, 3 Санкт-Петербургский государственный технологический институт
  • SDI: 007.001.0044-460X.2016.000.011.1819.1825
Ключевые слова:
  • бромметилфураны
  • фурилтиадиазолы
  • фенолы
  • межфазный катализ
  • тио-лы
  • амины
  • алкилирование
  • реакция Арбузова
Аннотация:
Изучена реакция этилового эфира 2-бромметил-5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фуран-3-карбоновой кислоты с нуклеофилами различной природы. Показано, что замещение брома на ацетоксигруп-пу гладко протекает под действием ацетата натрия в уксусной кислоте. Более сильные основания, феноляты, в значительной степени разрушают лабильный фурилтиадиазолъный фрагмент. Избежать этого позволяет только проведение реакции в условиях межфазного катализа, используя метод экстракции ионных пар. В реакции с натриевой солью диэтилдитиокарбамино-вой кислоты образуется соответствующий тиоэфир, а бутилмеркаптан и 4-аминотиофенол алкилируются в виде тиолятов калия. В последнем случае реакция идет исключительно по атому серы. Взаимодействие с избытком моноэтаноламина позволяет получить вторичный ами-носпирт, а в реакции с пирролидином, пиперидином и морфолином образуются соответствующие третичные амины. Фосфорилирование триэтилфосфитом в условиях реакции Арбузова приводит к соответствующему диэтилфосфонату. Во всех этих превращениях фурилтиадиазолъный фрагмент остается достаточно стабильным.

Архивные статьи (2015 год и ранее) доступны для ознакомления бесплатно, для скачивания их необходимо приобрести. Для просмотра материалов необходимо зарегистрироваться и авторизоваться на сайте.

Чтобы приобрести доступ к материалу для юридического лица, пожалуйста, свяжитесь с администрацией портала с помощью формы обратной связи либо по электронному адресу libnauka@naukaran.com.  

Действия с материалами доступны только авторизованным пользователям.