Статья «НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ОЛИГОДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕОТИДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ МЕЖНУКЛЕОТИДНУЮ N-ТОЗИЛФОСФОРАМИДНУЮ ГРУППУ: СИНТЕЗ И ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С КОМПЛЕМЕНТАРНЫМИ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЯМИ ДНК И РНК, "БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ"»

Впервые получены N-сульфонилфосфорамидные производные олигонуклеотидов, содержащие N-тозилфосфорамидную группу. Синтез соединений основан на реакции Штаудингера между тозилазидом и остатком 3,5-динуклеозид-?-цианэтилфосфита в составе полимерно-связанного олигонуклеотида, который образуется после фосфитамидной конденсации в ходе твердофазного синтеза. N-Тозилфосфорамидная группа устойчива при синтезе олигонуклеотидов, включая кислотное детритилирование и последующее удаление защитных групп и отщепление олигонуклеотида от полимерного носителя обработкой концентрированным водным аммиаком при 55°C. Показано, что устойчивость дуплексов модельных олигонуклеотидов, содержащих N-тозилфосфорамидную группу, с комплементарными ДНК или РНК несколько уступает устойчивости дуплексов ДНК:ДНК и ДНК:РНК соответственно. N-Sulfonyl phosphoramidate derivatives of oligodeoxyribonucleotides containing N-tosyl phosphoramidate group are reported for the first time. They are obtained via Staudinger reaction between tosyl azide and polymer-supported 3,5-dinucleoside ?-cyanoethyl phosphite, which results from phosphoramidite coupling during solid-phase oligonucleotide synthesis. The N-tosyl phosphoramidate group is stable under conditions of DNA synthesis including acidic detritylation and concentrated aqueous ammonia treatment at 55°C to remove protecting groups and detach from solid support. Duplex stability of oligodeoxyribonucleotides containing N-tosyl phosphoramidate groups with complementary DNA or RNA is only slightly lower from that of native DNA:DNA and DNA:RNA duplexes, respectively. Keywords: solid-phase synthesis, Staudinger reaction, ?-cyanoethyl phosphite, p-toluenesulfonyl azide